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茚三酮試液化學性質與實驗
更新時間:2023-03-30   點擊次數:989次


北京華科盛精細化工產品貿易有限公司生產銷售茚三酮試液

茚三酮,近似為白色結晶,或淺黃色結晶粉末,微溶于,100℃以上變為紅色。用于鑒定氨基酸,反應十分靈敏,是鑒定氨基酸的簡便方法。茚三酮常用來檢測指紋,這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級胺被茚三酮檢測。茚三酮是一種用于檢測氨或者一級胺和二級胺的試劑。茚三酮與二級胺的反應會產生亞胺鹽([RRC=NRR]),亞胺鹽也具有顏色,一般呈現橘黃色。茚三酮可以用來監測固相肽合成中的脫保護作用(Kaiser測試)。

化學性質

茚三酮特性反應茚三酮試液

茚三酮是一種用于檢測氨或者一級胺和二級胺的試劑。當與這些游離胺反應時,能夠產生深藍色或者紫色的物質,叫做Ruhemann紫。茚三酮常用來檢測指紋,這是由于指紋表面所蛻落的蛋白質和肽中含有的賴氨酸殘基,其上的一級胺被茚三酮檢測。在室溫條件下,它是一種白色的固體物質,溶于乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氫茚-1,2,3-三酮的水合物。 [2]顯色機理如圖。


茚三酮反應活性

反應方程 [3]

羰基的碳原子帶有部分正電荷,如果其連接的鄰位基團具有吸電子能力(比如羰基本身)那么羰基碳的正電荷會進一步加強。因此1,2,3-三羰基化合物的中心碳原子比簡單的酮具有更強的親電性。因此二氫化茚-1,2,3-三酮易于跟親核試劑發生反應,比如水。然而對于大多數的羰基化合物,羰基的形式比與水結合產物的形式更加穩定,之所以茚三酮能形成中心碳原子的穩定水合物是由于其鄰位的羰基基團的去穩定化作用。需要注意的是:為了產生茚三酮發色團,胺需與一分子的茚三酮縮合產生席夫堿(Schiff base)。只有氨與一級胺能夠經過這一步驟。在這一步中必須存在一個α質子用于席夫堿轉移,所以如果胺鄰接的碳是三級碳原子,就不能被茚三酮所檢測。茚三酮與二級胺的反應會產生亞胺鹽([R1R2C=NR3R4]+),亞胺鹽也具有顏色,一般呈現橘黃色。 [2]



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